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Il s'agit de la coupe majeure au Canada. Elle a débuté en 1913 sous la forme d'un tournoi que les grandes équipes des différentes régions du pays étaient invitées à disputer. Le vainqueur recevait la "Connaught Cup". En 1915, la compétition opposait dans une série de 3 matches les champions de l'Est et de l'Ouest. En 1926, la "Connaught Cup" fut abandonnée en faveur d'une nouvelle coupe, avec le soutien de la fédération anglaise de Football. Une année plus tard, la compétiton fut ouverte aux clubs amateurs.
En 1956, la finale se disputait en une seule manche. Pendant une courte période dans les années 1950, Carling Breweries a sponsorisé la compétition. En raison de problèmes financiers, la competition fut arrêtée en 1963. En 1966, un format unique fut utilisé, avec des compétitions régionales permettant de désigner le champion de chaque province, vainqueur qui représente sa province dans la poule finale. A l'exception d'un bref changement au début des années 1970, le format du tournoi est toujours le même que celui crée en 1956.

1913 Norwood Wanderers of Winnipeg bat Lachine Quebec
1914 Norwood Wanderers of Winnipeg bat Fort Willan C.P.R.
1915 Winnipeg Scottish 0-0 6-1 Toronto Lancashire
1916 [pas de tournoi à cause de la guerre]
1917 [pas de tournoi à cause de la guerre]
1918 [pas de tournoi à cause de la guerre]
1919 Montreal Grand 2-1 1-0 Trunk Winnipeg War Veterans
1920 Hamilton Westinghouse 0-0 2-1 Winnipeg Britannia
1921 Toronto Scottish bat Ladysmith (B.C.)
1922 Calgary Hillhursts bat Toronto Ulster United
1923 Naniamo Wanderers bat Montreal C.P.R.
1924 United Weston (Winnipeg) bat Canadian Explosives (Beloeil)
1925 Toronto Ulster bat United/Naniamo Wanderers
1926 United Weston (Winnipeg) bat Canadian Collieries (B.C.)
1927 Naniamo Wanderers bat Fort William Legion
1928 New Westminster Royals bat Montreal C.N.R.
1929 Montreal C.N.R. bat United Weston (Winnipeg)
1930 New Westminster Royals bat Montreal C.N.R.
1931 New Westminster Royals bat Toronto Scottish
1932 Toronto Scottish Vancouver bat North Shore
1933 Toronto Scottish bat Prince Albert City Reds
1934 Verdun Park (Montreal) bat Prince Albert City Reds
1935 Montreal Aldrods bat Naniamo Wanderers
1936 New Westminster Royals bat United Weston (Winnipeg)
1937 Johnston Nationals (B.C.) bat Toronto Ulster United
1938 Vancouver North Shore bat Tiammins Dome Mines
1939 Vancouver Radials bat Montreal Carsteel
1940-1945 [pas de tournoi à cause de la guerre]
1946 Toronto Ulster United bat Fort Wiliam Combines
1947 Vancouver St. Andrews bat Winnipeg Scottish
1948 Montreal Carsteel bat Vancouver St. Andrew's
1949 Vancouver North Shore bat Hamilton Westinghouse
1950 Vancouver City bat Winnipeg Scottish
1951 Toronto Ulster United bat Vancouver St. Andrew's
1952 Montreal Stelco bat New westminster Royals
1953 New westminster Royals bat Montreal Hakoah
1954 Winnipeg Scottish bat Vancouver North Shore
1955 New Westminster Royals bat Montreal Ukraina
1956 Vancouver Halecos 5-1 Winnipeg germania
1957 Montreal Ukraina 2-1 Vancouver North Shore
1958 New Westminster Royals 2-0 Winnipeg Scottish
1959 Montreal Alouettes 3-2 New Westminster Royals
1960 New Westminster Royals 4-0 Toronto Golden Mile
1961 Montreal Concordia 1-0 Vancouver Firefighters
1962 Winnipeg Scottish 6-0 Edmonton Edelweiss
1963 [pas de tournoi]
1964 Vancouver Columbus 4-0 Sudbury Italian Flyers
1965 Vancouver Firefighters 3-0 Oshawa Italians
1966 British Columbia 2-0 Quebec
1967 Ballymena United (Toronto) 1-0 Calgary Buffalo Kickers
1968 Toronto Royals 2-1 Vancouver Columbus
1969 Vancouver Columbus 10-0 Montreal Ukraina
1970 [pas de tournoi]
1971 Vancouver Eintracht 3-1 Windsor Maple Leafs
1972 New Westminster Blues 3-0 Toronto San Fili
1973 Vancouver Firefighters 2-0 Toronto West Indies United
1974 Calgary Kickers 2-1 Windsor Italia
1975 London Boxing Club 3-1 St. Lawrence Laurentians
1976 Victoria west 3-2 Winnipeg Fort Rouge
1977 Vancouver Columbus 1-0 St. Lawrence Lauentians
1978 Vancouver Columbus 3-1 Montreal Elio Blues
1979 Victoria West 6-2 La Salle Olympians
1980 Saint John Drydock 3-2 Ottawa Maple Leaf Almrausch
1981 Toronto Ciociaro 2-1 Calgary Kickers
1982 Victoria west 4-0 Saskatoon United
1983 Vancouver Firefighters 2-1 Windsor Croatia
1984 Victoria West 1-0 Dundas United
1985 Vancouver Croatia 3-0 Montreal Elio-Blues
1986 Hamilton Steelers 1-0 Vancouver Croatia
1987 Winnipeg Lucania 1-0 New Westminster Q.P.R.
1988 St. John's Holy Cross 2-0 Edmonton Ital-Canadians
1989 Scarborough Azzuri 3-2 St. John's Holy Cross
1990 Vancouver Firefighters 1-0 Dartmouth United
1991 Vancouver Norvan ANAF 3-2 Scarborough Azzuri
1992 Vancouver Norvan ANAF 1-0 Edmonton Scottish
1993 Vancouver Westside Rino 1-0 Calommiers de Longueil
1994 Edmonton Ital-Canadians 1-0 Scarborough Azzuri "A"
1995 Mistral-Estrie 1-0 Halifax Kind of Dnair
1996 Westside C.I.B.C. 2-1 Cosmos de LaSalle
1997 Edmonton Ital-Canadians 3-1 North Shore Pegasus
1998 RDP Condores PQ
1999 Calgary Celtics
2000 Winnipeg Lucania
2001 Halifax King of Donair
2002 Winnipeg Sons of Italy
2003 Calgary Callies
2004 Pegasus FC 0-0 Ottawa Royals (4-3 pen)
2005 Scarborough GS United 3-2 Edmonton Green & Gold